贾宝玉在秦可卿卧室睡觉，做了一场“春梦”，睡时无意中梦遗，袭人作为他的贴身大丫头，来侍奉他起床，自然就知道发生了什么。可是袭人发现后，并未直接责怪或嘲笑他，而是采取了一种巧妙的方式来处理这一尴尬的情况。
此时的宝玉是很害羞的，可是等到二人回到贾府，袭人取来中衣给宝玉更换时，宝玉身热情动，就强行拉着袭人一起领略云雨之事。这是我们看到的结果，可是细品发生之前的事情，便可以知道在宝玉强求的背后，实则是袭人在引诱宝玉。
本来宝玉都央求袭人不要告诉旁人，如果此时袭人只是答应了，那么整件事也就过去了，可是袭人不仅没住口，反而还想知道细节。
袭人亦含羞笑问道：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？”
袭人比宝玉大两岁，且已渐通人事，对男女之事有所了解。也就说袭人已经明白男女之事了，出于常理，她也不该再问，毕竟他们都是还还没有结婚，只是半大的孩子而已，这种事也不适合男女在一起讨论。
退一万步讲，就算袭人真是好奇，那么听一听也可。那么听完也就该离开了，可是不成想，袭人听完反而“掩面伏身而笑”。
宝玉道：“一言难尽。”说着便把梦中之事细说与袭人听了。
然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。
袭人的动作就很奇怪，掩面说明是很害羞的笑了，可是“伏身”便是笑得身体向前弯腰了，袭人的笑得似乎有点过了。
宝玉本来才刚刚领会了云雨之事，他正处于好奇和跃跃欲试的心理，因为他只是做了一场梦，还没有亲身实践过那种感觉，原本宝玉就喜欢袭人“柔媚娇俏”，现在袭人的动作无意中就唤起了宝玉想要试一试的想法。
到了这个地步，宝玉希望试一试，按照宝玉平日对待女孩子的态度，他肯定会询问袭人的意见，如果袭人真的不同意，她完全可以告诉宝玉不要乱来，或者直接离开房间都可以，宝玉自觉不合适，那么这件事也就到此而止。
可是，袭人此时一语不发，什么动作都没有。她给与宝玉的反馈，便是她默认了，就算是宝玉强要时，她做了反抗，那也被当作“半推半就”了。
从后文也能够知道，袭人其实也是愿意和宝玉发生关系的。因为在她心中：
袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番。
也就是她自认为贾母把她送到宝玉身边，不仅仅是照顾他，也是作为宝玉的“通房丫头”的，所以，就算是她和宝玉发生了什么，这都不算越礼，都是很合理的。因此，在宝玉的强烈要求下，袭人并没有过多推辞，而是顺水推舟地与他一起尝试了云雨之事。
综合以上几点，可以看出袭人在宝玉初试云雨情的过程中起到了重要的引导作用。她以巧妙的方式处理了尴尬的情况，激发了宝玉的好奇心，并在适当的时候满足了他的需求。因此，虽然表面上看似宝玉强求，但实际上却是袭人的引诱和推动使得两人得以共同领悟云雨之事。
袭人之所以主动朝着宝玉献身，其实也能够理解。因为她是最先发现宝玉懂得男女之事的人，如果她不主动的话，那么宝玉肯定回去找别人试验一番，到时候宝玉的第一次给了别人，那么让宝玉上心的人就是其他人了，就算她也和宝玉在一起，那么她也不会得到宝玉的重视了。
宝玉的屋里丫头们很多，很多人都藏着成为宝玉小妾的心思，因为大家都知道宝玉在贾府的重要性，只要跟他在一起了，那么将来的日子便不用发愁了。毕竟丫头们想要改变命运的话，嫁给少爷是最好的一种选择。
不要说宝玉，就算是庶出的贾环，因为他是贾府的少爷，所以都有彩云和彩霞两个丫头愿意跟他好，所以袭人为了保护她“第一丫头”的身份，她的引导也不会停的。
袭人和宝玉初试云雨，其实发生都还是挺急切的，因为袭人在事后才反应过来，幸亏没有人发现。但是宝玉的房里伺候的人那么多，丫头嬷嬷们未必真的不知道，袭人做这事儿也没有刻意背着人，因为她也着急了，要是这一次没有及时完成的话，或许下一次就没有那么方便了。
所以，袭人做事妥帖，可是有时候她的目的性也很强，只是她聪明太过，后来她帮着王夫人促成了宝玉和宝钗的婚事，可是宝钗知道她的心性太过，所以 不愿意留着她在宝玉的身边，直接将她嫁给蒋玉菡，杜绝了让她留在宝玉身边的可能。
当年，黛玉在知道袭人和宝玉早就发生“云雨”之后，黛玉也没吃醋，反而喊了袭人嫂子，如果袭人当时是支持“宝黛”在一起，那么在宝玉婚后，她未必不能得到宝玉身边的一席之地，只是很可惜，她看错了宝钗，也辜负了黛玉。
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