我该不该和有很多前任的男生在一起？为什么？评价这样的男生

不应该。这种感情史太丰富的男生要么本身性格有缺陷，要么他就是个对感情不认真的海王，如果你遇到的是后者，那么你很快会步他前任的后尘。