男同事经常问我感情事情，和我聊他的不开心，他是什么意思呢？

从你的描述来看，你和这个男生属于同事关系。他经常和你聊天，聊着他的不开心，并且对你的感情问题也是很关心的。我觉得男生对你是有好感的，而且对你还有依赖感。她什么心里话都愿意跟你说，说明对你确实是真心实意的。

不过你们目前还只是同事关系，他就开始打听你以前的恋爱史，我觉得这是非常过分的，并且也说明他的情商不高，说话太直接不是借口，就是情商不高。

我建议你如果喜欢他的话，也可以给他一些积极的暗示，如果不喜欢他的话尽量还是远离吧。