艾伦对新奥尔良、迪克西兰爵士乐和传统爵士乐有着很深的感情，人们通常无法联想到这是他。但是，只有认识到他对音乐的热爱，我们才能完全了解他。这是他孤僻、忧郁的外表下隐藏的欢快的一面，这在伍迪很多电影中都有体现。你可以追溯到他的童年，他和杰里、艾略特和杰克一起阅读美兹·美兹罗的《真正的布鲁斯》，常去史蒂文森俱乐部、中心广场和儿童派拉蒙餐厅，去迪克西兰爵士乐那时的聚集地看看名人，他甚至在西德尼·贝彻来纽约的时候见到了贝彻本人。45年来，他保留了每周一晚上演出的惯例——第一次在迈克尔的酒吧，现在在卡莱尔九点——和他的乐队一起表演单簧管。艾伦以乔治·刘易斯和邦克·约翰逊的音乐为素材，表演风格非常特别。比如我前面提到的大西洋唱片公司的杰里·威克斯勒和作曲家强尼·曼德尔，音乐是这个世界上最欢乐的事，艾伦崇拜很多音乐大师：西德尼·贝彻、乔治·刘易斯——“勃艮第街蓝调”可能是他最喜欢的专辑了——邦克·约翰逊、强尼·多兹、阿尔伯特·伯班克、基德·托马斯、玛吉·斯帕尼尔和唐克·墨菲，大师们让艾伦充满喜悦。1998年，芭芭拉·库珀的纪录片《狂人蓝调》记录里艾伦和五弦琴演奏家艾迪·戴维斯的旅行，还有乐队在欧洲的巡回演出。无论是在电影中还是在卡莱尔酒店演出，他演奏时从来不抬头，全神贯注在音乐上。他曾说过，演奏音乐对他来说就像“沐浴在蜜中”。开始演奏的时候，就好像他脱掉了所有衣服，赤裸地站在那儿，他完全释放了自己。
2010年他在《村声》的采访中表示：“想要成为我这样的坏人，你得每天练习。我是个严格的爱好型音乐家。我对音乐没有特别的天分，而且蹩脚.......我也很喜欢现代爵士乐，到那时最喜欢的还是新奥尔良爵士乐。喜欢它那种原始、简单和直接。这是陪伴我最久的爵士乐。爵士有种神秘的感觉，那是时间赋予它的。尤其是早起的爵士乐，是这种艺术形式的起源，我就是喜欢它。”“越是原始的我越喜欢，”他详细地向约翰·拉尔讲述，“音乐带给我的愉悦非常直接，完全不需要任何复杂的思考.......有时候就是三个和弦。有人通过简单三个和弦就能让音乐如此美妙，令人诧异。”
艾伦的戏剧风格——那种自由、纯粹的快乐——和音乐有着亲密的关系，就像迪克西兰爵士乐的坦率、直接、正直、真诚和自然。音乐构成了他很多电影的背景，比如说《香蕉》 《变色龙》 《开罗紫玫瑰》 《爱丽丝》 《傻瓜大闹科学城》 《子弹横飞百老汇》 和《甜蜜与卑微》。艾伦使用了众多伟大艺术家的原创作品，詹姆斯·P.约翰（“查尔斯顿舞”）、毕克斯·贝德贝克（“歌唱蓝调”）、“果冻卷”莫顿（“狼獾蓝调”）、金格·莱恩哈特、典藏厅爵士乐团（《傻瓜大闹科学城》），当然还有他自己的乐队，伟大的当代钢琴家迪克·海曼也经常为艾伦的电影作曲和配乐。“伍迪是个非常博学的音乐家，”海曼说，“他有意识地、故意使用爵士，认为爵士最能匹配他创作的剧本。”它代表了艾伦的固执与正直，坚定自己的理解而不盲从，他坚持在自己的电影只能怪、人生中，拒绝时下潮流，演奏并支持爵士乐，就像他支持格什温、科尔·波特以及美国流行金曲。他说：“对大多数人来说，新奥尔良爵士乐没有什么意义，但是对我们这一小部分人来说，它非常重要。”
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