儒林外史展现了科举社会中儒林是人的生存困境，这些士人或老或少，或是显宦或是山人，或是科举顺达，或是功名蹭蹬……无论他们现实的境遇如何，都深陷在名缰利锁的泥潭里无法自拔，而整个儒林也处于世风日下的衰颓中。小说亦写到了一些形象正面的士人，并试图用理智的建构去挽回整个儒林的颓势。但在被势力和交薄渲染的科举社会面前，这些正面士人只能勉强保持自身的品行而已，而他们试图建立起来的礼节也不可避免地在一步步崩塌。吴敬梓以小说的方式呈现反思了士人群体性的生存困境，并试图探寻在科举社会中士人如何保持个体的独立和自由。而其结论则可能相当无奈，便如结尾部分的四大奇人所昭示的：或许只有当士人斩断与儒林之间的关系、摆脱世人的身份之时，他们才有可能获得新的出路。
