莱昂纳多的命运，有点像当年的汤姆·克鲁斯(微博)，即便当年阿汤哥凭《木兰花》全程领跑奥斯卡颁奖季，但仍得不到奥斯卡的最终青睐。对男演员来说，“颜过其实”成了拿下小金人的阻碍。
1983年，尚未发育成熟的小李子，还没表现出帅样子，就在《不一样的天空》里演了脑子不好使的少年，他看上去很会演，于是提名了当年的最佳男配角，但到了颁奖的时候，却依然抵不过众位大叔级别的实力派。20岁刚出头，小李子又演了部《罗密欧与朱丽叶》，按当时人们对他的预测，作为天才级演员，过不了多久就能拿到小金人，但当《泰坦尼克号》爆红全球，他却连提名都没捞上。而几乎被影评人公认的一项原因就是，想拿影帝，你得让评审感觉到你对电影的敬畏之心和敬业的态度，早年总不肯牺牲造型，而且太过俊朗的外貌也容易让人忽视他在演技方面的努力，小李子就这样吃了闷亏。
谁让你，生不逢时
从2008年到2012年，莱昂纳多用快5年的时间，向评审团证明他的演技。在角色的选择上，他更倾向于痛苦、纠结、歇斯底里的角色，希望摆脱偶像的枷锁。评审喜欢人格分裂的角色，他就演了《禁闭岛》，但出品方临时延档，让他沦为奥斯卡的炮灰；评审喜欢生活陷入困境的中年男子，他就演了《革命之路》，结果提名个男配，还是一无所获；评审喜欢高智商烧脑男，他就演了《盗梦空间》，影片却直接被学院派无视；评审喜欢传记类，他演了《了不起的盖茨比》，但提名时仍两手空空，还有《胡佛》、《被解放的姜戈》，之后电影里的莱昂纳多，恨不得每一个特写镜头都在脸上写明“我会演戏！”，但却一次次被奥斯卡“最佳男主角”拒之门外。
直到今年的《华尔街之狼》，小李子再一次拼了，全裸卖骚，张嘴粗口。评审们终于看到了他的蜕变，认为他不再因咆哮而咆哮、为抽搐而抽搐，演技到了刚刚好，给了他再次角逐影帝的机会，但刻意发福的形象，被有些影评人认为仍抵不过《美国骗局》里大腹便便的克里斯蒂安·贝尔，还有《达拉斯买家俱乐部》里瘦成纸片人的马修·麦康纳，影评人周黎明在接受采访时就预测：“马修，拿下影帝的几率更大。”
谁让你，还太年轻
有网友调侃说，“硬盘上有一个叫‘为什么要伤害小李’的文件夹，每年到了奥斯卡季，我都要深情地问这个世界：今年莱昂纳多能拿奖了吗？能不要再被伤害了吗？……结果，这个文件夹的内容却只是年复一年、越来越多……”而纵观整个奥斯卡历史上，30多岁登顶影帝的只有两人。对于平均年龄62岁的评审团来说，想通过身材发福、刻意蓄须来找寻沧桑男人的共鸣感，莱昂纳多想的可能还太过简单。
奥斯卡的口味、评审团构成的特殊性，导致想要拿下这座奖杯，不仅仅只靠演技，更需要机遇和运气，包括剧本、角色与同年其他入围者们的表现，这些都可能影响最终的结果。尤其是5位候选人实力相当的时候，得奖有时候更像按资排辈，评审们会倾向于选择一个已辛苦多年始终没有获奖的演员，性质相当于劳苦功高的终身成就奖，而刚满40岁的莱昂纳多怪只能怪成名太早，明显还没到拿奖定终身的时候。对于奥斯卡影帝平均年龄44.85岁的计算结果，或许小李子的冲奥之路才刚刚开始。
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