孔子周游列国
孔子五十岁前后从政，曾任鲁国的中都宰、司空（主管建筑与道路等事务）、司寇（管理司法兼外交事务）、司寇摄相事（代理鲁相），期间政绩卓著。后辞官周游列国14年，历经艰险，足迹遍布卫、曹、宋、陈、蔡、楚等国，宣传自己的政治主张，寻求实现自己理想的机会，但处处碰壁，他的政治主张始终没有被各国执政者采纳。晚年返回鲁国后潜心整理古代文化典籍，删诗书、订礼乐、修春秋、赞周易。
鲁定公十三年（前497年），孔子离鲁首先到了卫国，住在子路妻兄颜浊邹家，卫灵公按照他在鲁国的待遇，给予“奉粟六万”。后卫灵公听信谗言，派人监视孔子。孔子于是离开卫国去陈国。
在经过匡地（今河南长垣县境）时，孔子被误认为是曾侵犯匡地的阳货，遭到匡人的围困。经过蒲地（亦在长垣县境）时，又正值卫国的公叔氏在蒲叛乱。公叔氏扣留孔子，要求他不要回到卫国帮助卫灵公。孔子答应蒲人要求，并举行了盟誓。但离开蒲地后，又返回了卫国。子贡问：“盟可负邪?”孔子回答说：“要盟（强迫订的盟约）也，神不听。”（《史记·孔子世家》）
回到卫国后，在鲁定公十四年（前496年），卫灵公夫人南子召见孔子，孔子受召，引起子路的不满。孔子发誓说：“予所否者，天厌之，天厌之。”其后，卫灵公与南子同车出游，让宦官雍渠参乘，让孔子乘车随后，招摇过市。孔子深感受辱，谴责卫君好德不如好色。
这一年，晋国佛肸在中牟反叛赵国执政者赵简子，佛肸使人召请孔子，孔子欲往，子路认为不该去。孔子感慨地说：“吾岂匏瓜也哉?焉能系而不食?”（《阳货》）表现了不能施展抱负的苦恼。但终未应请。
鲁哀公二年（前493年），卫灵公衰老，怠于政事，始终不能重用孔子。孔子叹惜：“苟有用我者，期月而已可也，三年有成。”（《子路》）因在卫无所作为，孔子便去赵国见赵简子，行至黄河边，听说晋国的贤人窦鸣犊、舜华被杀，感到非常失望，于是又回到了卫国。
不久，孔子离开卫国，经曹国，到了宋国。正当孔子与弟子们在树下习礼时，宋国司马桓魋欲加害孔子。孔子只好离开宋国去郑国。途中与弟子失散，子贡向郑人询问孔子去向，郑人形容孔子“累累若丧家之狗”，孔子则如实承认：“然哉！然哉！”师生一行路经郑国，最后到达陈国。
孔子在陈期间，鲁国主政者季桓子卒，其子季康子执政，欲请孔子回鲁，但受到公之鱼等的劝阻，改先召冉求回鲁。孔子六十三岁（鲁哀公六年，前489），吴国伐陈，楚救陈，陈政局混乱。孔子离开陈国，前往负函（蔡国），在陈蔡之间，经历了绝粮的危难。随行的弟子饥馁不堪，而孔子依然“讲诵弦歌不衰”。有弟子不满，孔子教导他们，“君子固穷，小人穷斯滥矣”。并且勉励他们，应该坚持自己的理想，不能因为受到挫折而动摇（《史记·孔子世家》）。在周游途中，师生一行先后遇到长沮、桀溺、荷蓧丈人等隐者，他们讽劝孔子放弃自己的追求，采取明哲保身的态度。而孔子则表示：“天下有道，丘不与易也。”明知道之不行，仍坚持自己从政治国的主张，“是知其不可而为之者”（《宪问》）。到了负函以后，负函已属楚国。楚国的叶公（沈诸梁）曾向孔子问政，孔子回答“政在来远附迩”（《史记·孔子世家》）。孔子听说楚昭王生病时仍坚持祭祀不违背礼制，便称赞楚昭王“知大道矣”。这时，因孔子许多弟子在卫国从政，卫君也愿意孔子返卫，于是孔子离开楚地，再次回到卫国。孔子回到卫国后，子路问孔子：“卫君待子而为政，子将奚先?”孔子提出“正名”的主张。
鲁哀公十一年（前484年），孔子已六十八岁。季康子听从冉求的建议，派人以币迎孔子。孔子归鲁，结束了周游列国的活动。
孔子在外共14年，前后到过卫、宋、曹、郑、陈、蔡、楚7个诸侯国，其中在卫近10年，在陈4年多，收获较大。《史记·孔子世家》载，“孔子弟子多仕于卫”。子路任卫国“蒲大夫”，高柴任卫国“士师”，子夏任卫灵公“行人”，孔子藉此部分地达到了“求仕行道”的目的。他南下陈楚，了解淮夷官风民俗，改变了“夷狄之有君，不如诸夏之亡也”（《八佾》）的看法，产生了“南人”可亲的观念：南人也，“通人情，知礼节”（《韩诗外传》卷一），进而充实了他的“仁”的思想
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