一个自卑、固执、偏激、自私、自我、孤僻。并且经常带着一脸无所谓的笑容！

你看你说的“问题是我就讨厌他那一脸无所谓的笑容！”，这句话任何人都可以说的，也就是说站在他的角度看你，没准他也这样认为。
每个人都有自己的性格，性格是很难改变的，不可能因为你骂几句或劝几句就发生根本性的改变。而且既然他偏执，你越叫他改他会做的越偏激。最好是自己先学会怎样与这样的人相处。既然了解他的性格，就投其所好。这样恐怕才能达到自己的目标。

首先,这个人的内心是脆弱的,他所表现出来的的东西是掩饰自己.
第二,他自己清楚他自己是什么样子,他也清楚别人怎样看他,更清楚他自己在关心他的人心中的位置.
方法:改变他需要一个过程,不要着急.对他的态度要冷下来,所有象您这样关心他的人都要冷下来,大家越关心他,越着急,他就越来劲!要让他知道他让大家伤心到心凉了.凡是他无所谓的东西,您要表现得比他还无所谓!并且对他无所谓(这是表现出来的,但要从侧面关心他,保护他,一定不要让他知道).
这样的人在生活中肯定会出现问题,让他自己去解决,肯定会遇到麻烦,不要急着去帮助他去解决,几次过来以后,看到他脸上有不自信的表情了,可以试探着接近他,但不要急切,等到他表现出有求人之意之后,在关心他,这时什么都不要说,更不要急于教育他,生活中说话办事要给他留面子,关心他的心灵,切记不要表现的急切,这种事情要小火慢炖.
如果有一天,他能接受您的语言了,一定要和言悦色的说,别言词激烈.
这个过程也许需要半年或一年或更长一些,不要着急.
我是一个职业高中的班主任,这种人我遇到的不少,希望能给你提供帮助!