这首词作于宋神宗元丰元年（1078）苏轼任徐州知州时，是一首记梦词。苏轼至徐州前已转至杭州、密州等地，政治上对王安石变法的异见，仕途上因频繁迁调而带来的孤寂之感，都时时向他袭来。元丰元年十月的一个晚上，苏轼宿于徐州燕子楼，梦到以前居住在这里的唐代张尚书之爱妾盼盼，让他顿悟人生真谛，醒后十分感慨，写下这首别具意境的佳作。盼盼，姓关，唐朝人，据传燕子楼就是张尚书为关盼盼所建。白居易《燕子楼三首》诗序云：“徐州故尚书有爱妓曰盼盼，善歌舞，雅多风态。”白氏所谓“尚书”，后世（包括苏轼）多以为是张建封，但据考证当为张建峰之子张愔。盼盼面貌姣好，谈吐不俗。自从张氏死后，盼盼思念故人，于是独居小楼之上十余年不嫁。此词上片以倒叙笔法写惊梦游园，描写了燕子楼小园的无限清幽之景；下片书写凭吊燕子楼，直抒感慨。这首词深沉的人生感慨包含了古与今、倦客与佳人、梦幻与佳人的绵绵情事，传达了一种携带某种禅意玄思的人生空幻、淡漠感，隐藏着某种要求彻底解脱的出世意念。“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕。”三句，千古传诵，深得后人赞赏。
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