杜月笙之所以能够成为一代枭雄，其实与他小时候的经历，有着很大的关系。
光绪光绪十四年（1888年），杜月笙出生于江苏省川沙厅高桥镇南十里的杜家宅（今上海市浦东新区），他的本名叫杜月生，因为出生的那天正好是中元节，也就是我们民间所说的鬼节。他父亲杜文卿看到月亮悬在半空，便直接给他起了“月生”两个字。由此可见，那个时候的人是真的没有什么文化，取个名字这么草率。
杜家原来的境况还行，但在杜月笙出生之前，家道就开始衰落，杜文卿不得不出外谋生，先后做过茶馆的“堂倌”，码头的“扦子手”，后来与人合资，在杨树浦开了一家小米铺，聊以养家糊口。
杜月笙出生后不待满月，杜文卿为生计所迫弃下妻儿重返米店。杜月笙出生的第二年，江苏一带闹灾荒，他母亲在家里待不下去了，抱着刚满周岁的杜月笙去上海滩投奔丈夫。可是杜文卿的米店也因灾荒而无法营业，不能养家糊口，朱氏为了生计，怀着身孕进杨树浦的纱厂去做工，每天干12个小时。吃饭都是清水粥，干活又那么累，朱氏最终积劳成疾，在剩下女儿后撒手人寰。杜文卿无钱安葬，买了一口薄皮棺材，将亡妻的棺木放在杜家祖宅旁边的地垄上。
杜文卿带着一双儿女，艰难地生活着，终因不堪负担，把女儿送了人，从此杜月笙兄妹永诀。成为上海大亨的杜月笙，还多番寻找自己的妹妹，可惜都没有消息。
待日子稍微好了一些，杜文卿续娶了张氏为妻，张氏为人善良，待月笙犹如亲生，一家人和和美美的过日子。可是好景不长，两年后，杜文卿因操劳过度，突发疾病而亡。张氏变卖了店铺，带着月笙扶柩回乡，也拿不出安葬的费用，只得让杜文卿与原配朱氏的棺木，就那么露天的放着，只在上面盖了一个小草棚。
奇怪的是，在杜月笙离家之前，杜文卿与朱氏的棺木旁边，长出了一棵黄杨树，而且越长越大，犹如一把巨伞遮住了棺木。杜月笙重修祠堂的时候，想过替父母风光大葬，但是有人建议不要乱动，说那就是杜月笙发迹的根源。杜月笙只好替父母修了宗祠，而父母的棺木则一直放置在了黄杨树下面，专门找人看守着。
且说杜月笙的继母张氏年轻守寡，但她敦厚仁慈，处理完丈夫的后事，带着杜月笙回到杨树浦，租了一间小屋，一边卖点米面，一边帮人洗补，艰难度日。就在杜月笙６岁那年，继母张氏无故失踪，有人说被人拐走了，也有人说，是跟着别的男人逃走了。
没了依靠，杜月笙回到高桥，寄宿到自己的娘舅和舅母家。
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年轻时候的杜月笙
不过正所谓冷饭冷粥好吃，冷言冷语难受，寄人篱下的杜月笙自然是遭到了不少的嘲讽和冷嘲热讽。再加上年龄越来越大，这就导致了杜月笙对人情世故还有心性，都比同龄人成熟了不少。
加上后来上海遭遇了自然灾害，导致庄家颗粒无收，在这种尴尬的境地之下，杜月笙的娘舅和舅母也没有办法照顾周全，不得已之下，杜月笙只能选择和一群同龄大小的孩子流入到了社会上。
对于别人来说，无人管，无人问的生活，几乎是把那些孩子送上了一条死路，但是对于杜月笙来说，这却成为了他人生的重大转折点。
在高桥镇的大街小巷，因为比同龄人更加的成熟，杜月笙俨然成为了这一群人的头头，带着一群游手好闲的野孩子，浪荡在各大茶馆赌棚，干着明夺暗抢的勾当。
在高桥镇的镇中央，有一家叫客来香的茶馆，江浙一带的茶馆，一般都有说书的先生，一张桌子，一把椅子，一根响木，一把折扇。客人在喝茶的时候，听得“啪”的一声响，随之传来说书先生那抑扬顿挫的声音：“话说曹孟德看到关云长……”
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往往这个时候，羸弱得像个猴子，穿着一身破衣服的杜月笙，就靠在茶馆的窗台下面，津津有味地听着。
有野孩子想蹭书听，老板可不答应，让伙计出来赶。别看杜月笙长得瘦小，可胆子并不小，他直接和老板谈条件：你要是让我听说书，我保证你的店子平平安安，否则，等着瞧。
老板一听这话，心里也打了鼓，都是一个镇上的，杜月笙的为人，他不是不清楚。与其惹事，倒不如做个顺水人情。老板答应了，但是有条件，条件就是：每个月一毛钱的听书钱，另外只准许在外面听，不准进堂惊扰了客人。
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就这样，杜月笙成了客来香茶馆说书先生的忠实粉丝，他最爱听《三国》，风雨不阻，从不拉下一节，有时候甚至重复重复再重复地听，百听不厌。听到绝妙处，他发出哈哈大笑，大叫着：“很好，很妙！”
别人都以为他是个疯子，可内中的奇妙，只有他自己才知道。
后来他与章太炎谈及三国，说他从小最佩服的人，就是三国里面的曹操，不但挟天子而令诸侯，而且重赏有功之人，所以手下的谋士和战将如云。
而现代的人看三国，有几个人能够由此领悟呢？
每当镇上有戏，只要是演《三国》的，他早早就占了位置，眼睛一眨不眨地盯着看。
他从小就喜欢看戏，经常对伙伴们说：“长大后，我一定要好好唱一出！”
后来他发迹上海滩，为了募捐善款，在那次义演中，他决定也露一下脸，票一出戏。为了甩足派头，杜月笙特地定做了一套京剧界有史以来少有的漂亮行头，头盔用水钻制成，一身湘绣精工裁制，这段戏出场4次，他也做了4套行头，并由名优苗胜春帮他着装。为了面子好看，他的票卖到十元一张，比京剧大师梅兰芳的票价还贵一倍。
软求硬讨，只要能够弄一口吃的，他是真的什么都干过。套用一句现在比较流行的话，那就是这货妥妥是个祸害。
但是生不逢时，在那个年代，为了一口吃的，这些招根本不算是什么，况且在我看来，如果真的把现代社会的一群不良少年扔到当时的那个年代当中去。且不说能不能翻出点浪花来，被吃的连个骨头渣子都不剩这是一定的。
见天的浪迹在各大赌场茶馆里面，做一个出淤泥而不染的人不是没有，但绝对不是所有人都可以做得到。
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虽然杜月笙之后成为了一个名副其实的大佬，但是现在的这个时候，他才不过十一二岁，各种金钱的诱惑不断在自己的眼前划过，让一个如此小的孩子抵挡住诱惑，这是怎么也不可能的。
就拿现今社会的各种电子用品来说，一个两三岁的孩子都能够熟练的操作平板电脑和手机，而且一发不可收拾。可想而知，在当时吃不饱，穿不暖，有上顿没下顿的年代里，白花花的票子放在你面前，不受诱惑，那绝对是扯淡的。我觉得如果是放在现代人过去，双眼冒绿光可能不太至于，但是见天去赌的可能性并不低。
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