且说杜月生染上赌瘾之后，输多赢少，渐渐地，屋子里的东西全部卖完了，最后他居然直接把老屋给卖了，拿着钱就去赌场翻本。
他的舅父已经知道他卖了老屋，拿着钱去赌博的事，本想着去赌棚把人给追回来，可是胆小的舅妈怕事，要是去赌棚一闹，万一打起架来，伤了人怎么办？再说了，自杜月生的父母去世，继母失踪后，舅父一家没少接济他，可是舅父一家的日子过得也很艰难。
杜月生整日在街上混，不学好，还沾上了赌，把好好的一个家败个精光。舅父平素没少教育他，可是他不听。这么多年来，舅父的心都凉了，自己一家子都管不过来呢，哪里还顾得了他呀？
杜月生卖了房子的那一点钱，很快就进了赌棚老板的兜里，他灰溜溜地来到舅父家，舅父一看到他，上前揪着他招风耳骂起来：“小赤佬！侬那边的房子卖了，我这里只有两间房子伐，怎么住？”
吃过饭，舅父送杜月生去她姑姑家暂住，姑姑家其实也不宽裕，有好几个孩子，但看在他可怜的份上，勉强让他住下，几个孩子挤在一张床上。杜月生有一个叫万木林的姑表弟，比他小几岁，喜欢跟在他屁股后面。
后来杜月生叱咤上海滩，万木林投靠他，改为万墨林，深得他的信任，是杜公馆的第一红人。万墨林虽然读书不多，但是记性特别好，对数字特别敏感，是记账的好手。而且什么人的电话，只要说过一遍，万墨林始终都记得，也算是奇才。
杜月生在姑姑家待了没多久，就待不下去了，姑父虽然嘴上不说，但是给他脸色看。他是个很有自尊心的人，觉得自己已经十五岁了，不能再这么下去，得想办法养活自己。
于是他回到舅父家，想借点钱去上海找事情做。
舅父为难起来，要是让杜月生去外面闯荡，万一出了什么事，他怎么对得起死去的妹妹呢？这时，一直没有说话的外婆开口了：“月生也老大不小了，高桥镇容不得他，就让他去外面闯。我一个远方的亲戚在上海做点小生意，要不，我央人写一封信，让月生去投靠他，好歹能够混口饭吃，有个活路啊！”
虽然杜月生的亲娘过世早，但是外婆对他却非常好，平时还偷偷拿东西给他吃。
外婆说完后，踮着小脚去隔壁邻居家中，央求邻居给那开店的远房亲戚写了一封信。
骂归骂，舅父还给杜月生盛了一碗饭，看着他那狼吞虎咽的样子，忍不住又伤感了一番：月生这孩子是个机灵人，可惜姐姐姐夫死得早，无人管教，这才走了邪道，去上海锻炼一下也好，省得在家里惹是生非。
吃过饭，舅父安排月生和两个表弟一起睡。次日一早，杜月生醒来，见外婆已经帮他把行李收拾好了，也没什么东西，就两身衣裳，有一身还是表弟的。
舅父和舅母都不在，杜月生并不知道，他舅父一早就去了他父母的棺材前上香，求他父母的在天之灵，保佑杜月生走上正道，好好做人，不求光宗耀祖，但求一生平安。（作者注：杜月生的父母去世后，棺木并没有入土，而是一直摆放在露天里，不久，在两口棺木之间长出了一棵黄杨木，几年后，黄杨木长大成荫，替两口棺木遮阴。就在杜月笙离开高桥镇的这一年，黄杨木出奇的茂盛，犹如一顶华盖。有一个风水先生路过，见了之后大惊，连声说：“此阴宅后人富贵无比”。这只是民间的传闻。）
外婆将杜月生送出门，千叮咛万嘱咐，临别前，又从衣内摸出几个角子（铜元），还有手上的一副银镯子，一起塞到杜月生的衣兜里。杜月生看着老人慈祥的脸，心中一热，眼眶登时红了，当即双膝跪下，重重磕了几个响头，说道： “外婆，我向保证，如果混不出一个人样，我决不回来！”
接着，杜月生起身，头也不回地朝镇外走去，那身形，那姿势，大有风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还的英雄豪气。
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就这样，杜月生从高桥镇来到了上海滩，找到了位于十六铺码头的水果店，当了伙计。
这是他人生中的第一份职业，也是他从事过的为数不多的正行之一。
十六铺码头，此刻正好处在水陆交通的要塞上，租界和法界的交汇处。在这个地方过往商旅云集，三教九流更是冗杂，四周遍布烟土行，赌档，还有一些不可告人的烟花之地。同时，这也是杜月生发家的宝地。
当伙计的杜月生，有了安身之所，每天也有饱饭吃，他着实安稳了一阵子，至少没惹出什么乱子来。非但如此，他在那段日子里，甚至可以算是“良好员工”，每天很早起床，打扫卫生，帮忙提水等等，表现得很勤快。他的身上有一种天生的适应能力，以及一种貌似忠厚的狡狯，他日后在青帮混的风生水起，和这种狡狯不无关系。而这种狡狯并不是与生俱来的，而是在高桥镇混迹街头锻炼出来的结果。
他嘴巴甜，会来事，招呼得很周到，而他的那一对招风耳，也讨人喜欢。
“老板，这梨又脆又甜，来两斤伐？”
“老板，你的气色很好哦，最近发财了吧？”
在这样的招呼下，没有几个客人能够抵挡他的推销，所以杜月生看铺的时候，比往常都要多卖出一些水果。
杜月生的机灵，很快就获得了熟客乃至水果行老板的认可，在他们眼里，他天生就是做生意的材料，在未来的若干年内，或许会成功晋级为小贩，然后在他的后半生当中，过上小老板的日子，然后娶一个老婆，生一堆孩子，成为乡下人羡慕的城里人。
水果行老板也有意培养杜月生，经常带他一起去进货，还放手让他当起另一个重要的角色：送货伙计。
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在整个水果行的诸多伙计当中，送货伙计无疑是油水最肥的一种。因为有资格叫货上门的，至少是殷实家庭，甚或豪门官绅。当然，这些客人中也不乏有流连妓院、茶馆的老爷们。进出这些场合不但可以大开眼界，更要重的事，有机会获得小费打赏。
而且通常情况下，小费是不用上交给老板的，这是伙计的私房钱，是众人皆知的秘密。
可是杜月生奇就奇在，他每次送水果回来，都会把打赏的小费如数交给老板。水果行老板认为杜月生不但能力出众，而且实诚靠谱，是一个好伙计。
但是他被杜月生能的表面现象欺骗了。
杜月生天生就不是一个安分的人，他在水果行度过了最初的那段安稳生活之中，血管里的那种躁动，在上海滩灯红酒绿的刺激下，终于渐渐苏醒。
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从严格意义上来讲，十几岁的杜月生并不是一个好人，至少不是一个道德高尚的人。
杜月生之所以那么做，并不是他不爱财，而是他要获取老板的充分信任，这就是他的狡黠之处。
要是他在乎那一点小钱，就不能令老板对他刮目相看。所以，如今很多人在公司里做事，不要斤斤计较，如何获得老板的青睐，才是关键。
水果行老板只知道城市套路深，哪里会想到这个乡下来的小伙计套路更深。因为杜月生在送货上门的时候就发现，送货的伙计，在外出的时间上，老板是无法控制的。
送货的伙计不像在店里，整天在老板和老板娘的眼皮底下，连偷懒的机会都没有。杜月笙送货去街边茶楼的时候，都会坐下来，听一会说书先生讲《三国》，有时候听入了迷，耽误了时间，回去免不了被老板骂。
他回来对伙计说，上海滩还不算乱，要是像三国里那么乱就好了，乱世才能出英雄。
虽说大清不平静，前几年北方闹义和拳，现在到处抓革命党，但是上海的法租界里，有法国人管着，乱不到这里来。至于上海滩那么多帮会和流氓，也有杀人放火的，可都是依照江湖规矩行事，有小闹而没有大乱。
有一次杜月生送水果去赌场，这是他第一次走进上海滩的赌场，眼珠子登时就转不动了。我的小乖乖，可比高桥镇的赌棚大多了，赌博的花样也多了很多，什么麻将牌九骰子纸牌轮盘，看得他的眼都花了。里面人头传动，烟雾弥漫，叫喊声哭喊声此起彼伏。
在这里，他闻到了熟悉的味道，连毛孔都兴奋得张开了。他送完水果拿到钱之后，挤到赌桌前观看。
毕竟人地生疏，他不敢乱来，去了几次，跟赌场的几个看场伙计，还有一些老赌徒都熟了，有两次还帮着赌徒在旁边吆喝。
终于有一次，他按捺不住内心的躁动，挤上了赌桌，从口袋里拿出积攒下来的几十个铜板，开始了他在上海滩的第一次赌博生涯。
杜月笙一生好赌，用他自己的话说，他的成功就是赌来的。
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赌场都有赌场的规矩，对于生客，一般都会放水，让人家嬴一点。这种伎俩，到今天还都在用。如今那些忽悠老人买保健品的不良公司，不就是先给老人一点好处，称之为免费服务，然后一步步套老人上钩的吗？只是变了一种方式而已。
虽然有输有赢，总体来说，杜月生赢钱了，那种赢钱后的兴奋，不亚于吸食鸦片的大烟鬼。
有了第一次就有第二次，就像在高桥镇一样，杜月生对赌博上了瘾，一天要是不去赌上两把，那心里就舒服，总觉得少了点什么。
一般伙计出门送水果，根据距离的远近，来回的时间相差不大，杜月生在每天送货之际，去赌场内玩几把，只要时间耽搁得不长，水果店老板也不知道。
为了获得更多出门的机会，他有时候把赢来的钱，也交给老板一部分，只说是主顾打赏的，另外，他还买写点心，给店里的其他两个伙计吃，收买人心。他跟那两个伙计商定，只要有人叫送货，就给他去。
随着杜月生的赌瘾越来越大，他在赌场内停留的时间越来越长，最后连老板也感觉出来了：“月生，你以前送货出去，一个小时就回来了，现在怎么需要两三个小时？”
杜月生早就想到了对策，他从容不迫地回答：“老板，侬不知呐，我是想把生意做大点，送完水果，顺便去别的地方看看，帮忙拉生意！”
他说的没错，由于他机灵，嘴巴甜，所以认识了很多人，什么戏院的，赌场的，窑子里的，大家都知道水果月生做事机灵，谁都喜欢他。
由于杜月生在外面确实做了一些宣传，所以水果比原来卖得多了一些，老板听他这么解释，也就没有多怀疑。
每当得逞之际，杜月生总会哼起京剧《青梅煮酒》的戏曲调调，他把曹操那欺上瞒下之计用在这里，不知道曹孟德泉下有知会做何感想。
这常在河边走，就没有不湿鞋的，更何况还是在上海滩这汪浑水里趟。终于有一次，杜月生赌红了眼，不但把自己的钱输光了，还把老板的水果钱也给输了。没钱回去交代，怎么办？
这点困难根本难不倒他，他找到那几个经常买水果的主顾，主动提出预定水果的套路，提前给钱预定下一次的水果，可享受8折优惠。大家彼此都是熟人，又不是第一次送，听说还能享受便宜的价格，何乐而不为呢？所以那些老板都把预定金给了他。同样，杜月生的这个套路，到现在很多店铺和公司都在用，满地开花，可放在一百年前，那绝对是金点子。
换一个角度去分析杜月生的生意经智商，如果他真的全身心去从事正当生意，说不定会成为一代上海滩的大商贾。可惜现实是没有如果的。
对于赌博，杜月生就像是一个吸毒的人，已经无法自拔了，他不但长时间停留在外面，而且造成了巨大的亏空。
纸终究是包不住火的，半年后，他的瞒天过海招数就让一个叫徐德的伙计给揭发了。有一次杜月生不在，客户催得紧，老板就让徐德去送，徐德向客人去要钱时，才知道杜月生已经把人家两个月的水果钱都给收了。徐德究竟是何许人也，无论是正史还是野史，都没有更为详细的记载。但他能在杜月生的一生中留下这么一笔，可见这件事对杜月生影响之大。
客观来讲，假如不是他的揭发，这件事一直这么瞒下去的话，杜月生可能真的会成为一个精明的商人，或者沦为职业赌徒，那么中国近代史上就会少了一个枭雄级的人物。
但是历史的有趣之处就在于，你可以无限假设，但是结果永远不会成立，因为历史只有一个。
这次事件的结果就是，杜月生被水果行的老板扫地出门。看在他外婆那边的面子上，老板自认倒霉，并没有过多为难杜月生。
在把杜月生赶出去的时候，老板还给了他一笔生活费，而杜月生也知是自己不争气，心里对老板还感恩着，日后他成为上海滩大亨，所有赌场舞厅，还有他家里的水果，全部都是由这个老板供应。
如果他能精打细算，或许还能维持一段时间的生计，但是十里洋场的销金窟就像一个无底黑洞，把每一个靠近它的人，都拉进无底的深渊。
这种诱惑，不是一个十几岁的小孩子能扛得住的。所以在混过一段时间之后，杜月生再度钻进了赌场。这一回他没能像上次那么幸运，等他从赌场出来的时候，已经身无分文，与乞丐无异。
在经历了安稳和混沌之后，面对他这样一个身无分文的小赤佬，十里洋场终于掀掉了它伪善的面具，露出了锋利的獠牙。（预知流浪街头的杜月笙，如何动脑子解决生计问题，请看下一节）
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