李叔同是我国油画、广告画和木刻的先驱之一，他亦擅长木炭素描、水彩画、国画等。
1906年，李叔同入东京美术专科学校西洋画科学习，是我国最早的美术留学生之一。10月4日，日本《国民新闻》发表《清国人志于洋画》一文，报道李在东京美术学校学习的情景：“喝了一杯‘涩茶’之 后，他一面说明贴满壁上的黑田画伯的裸体画、美人画、山水画，中村及其他的画等，一面引我进入里面六叠的房间，得意地介绍了那就几上作画的苹果的写生。‘是潇洒的笔致啊！’我赞赏说。那位女佣听了从旁插了一句：‘那是早上刚刚一气画成的。’李君谦然地说：‘是，’露出了一排白齿，‘今后一定拜访贵社，《国民新闻》是很好的报纸。’”
李叔同是将西洋绘画思想引进中国的第一人。1912年，李任《太平洋》报文艺编辑期间，在该报副刊开辟“西洋画法”专栏，连载木炭画、石膏写生教授法，大力推广西洋美术。他在该报 刊登了大量美术广告艺术作品，故亦被誉为近代广告艺术的第一人。
我国第一位开创裸体写生的美术教师亦是李叔同，他在浙一师执教的第二年，开始将人体写生训练引入课堂。吴梦非回忆：“李叔同教我们绘画时，首先教我们写生。初用石膏模型及静物，l914年后改用人体写生。”第一次用真人做模特进行美术教学的情形被镜头真实地记录了下来，在照片中，一名全身赤裸的青年男子的背对镜头，站在桌子上，面对围坐成扇形的学生们。
李叔同常带学生们进行户外写生。当时户外写生还是新鲜事物， 一次，学生李鸿梁和张联辉到运河边写生，一名警察见他们搭起三角架来画画，便起了疑心，以为是私下测绘地图的，便上前盘问道：“你们是哪里的？”张联辉以为问籍贯，答道：“东阳（浙江金华的一个县名）。”警察听是“东洋”人，如临大敌，便要带他们去警察局。李鸿梁赶紧解释，但警察仍不放过，幸好过来一位宪兵，听完两人的解释 后，帮忙说服了警察。
1918年，李叔同皈依佛门时，将其油画素描水彩全部赠送给北平美术专科学校。该校校长并不欣赏李的作品，将这些珍贵画作堆在校内的雪地里，经历一冬雨雪后，教师储小石从中只抽出一张花卉作品，其余皆被毁。另一种说法称，李的油画系被盗，储收藏的这张掉在校园内，被他拾得。
20世纪30年代，内山完造曾在《弘一律师》一文中评价道：“……直至今日为止，油画的造诣尚无出他之右者。”
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