一个男生跟我聊天总喜欢发哭笑不得的表情包是什么意思？

苦笑的意思：心情不佳,而勉强做出的笑容。
不过现在的人聊天包括我自己都经常发这个表情，表示的是苦笑不得。
有时候我觉得他好傻好可爱，但又觉得很搞笑开心。我就会发这表情。
有时候有的人为了一些小事就不开心一天，我也会给他发这个表情，然后说句，不就这小事，你还难过一天，真让我哭笑不得。
大概就是以上的意思，如果这么明确还不懂发苦笑给你的原因，那我也抱歉帮不了你了，除非你把你们聊天记录给我们看一下。